Volgiamo lo sguardo verso l'Umbria, regione dei prossimi avversari dei rossazzurri, il Gubbio; la gara di andata dei quarti di finale avrà luogo a Torre del Grifo, sabato 26 maggio alle ore 11. Nel logo un pallone di cuoio "fashion" (elemento in comune fra la società etnea e quella dei "lupi"), in sovrimpressione sullo scudo rossoblù con la raffigurazione gialla dei cinque colli eugubini, che sono anche il simbolo della città; non manca inoltre la Stella d'argento al merito sportivo conferita alla società. Ma un altro simbolo, tradizionalmente associato all'A.S. Gubbio 1910, è il Lupo, animale storicamente legato alla città per la famosa storia dell'incontro tra San Francesco d'Assisi e il lupo che avvenne proprio a Gubbio.

Il rosso e il blu nella versione "home" della divisa da gioco ufficiale, la Berretti del Gubbio utilizza come "away" ufficiali completi dal colore bianco o giallo. In casa gioca sullo stesso campo della squadra maggiore, l'ex Stadio San Biagio, oggi "Pietro Berbetti", così denominato in onore dello storico presidente. Il Gubbio nella stagione 2011-12 disputò la serie B, squadra umbra al livello più alto del campionato italiano, per cui la maggiore giovanile partecipò al Campionato Primavera, dove ottenne solo l'ultimo posto nel Girone C, stesso del Catania allenato da Giovanni Pulvirenti. A Gubbio terminò 1-1, i rossazzurri passarono in vantaggio grazie a Comegna, ma furono raggiunti; in quella squadra giocavano i vari Calapai, Garufi, Aveni e Brugaletta. Al ritorno a Torre del Grifo gli umbri non si presentarono e furono sanzionati dal giudice sportivo che inflisse loro il 3-0 a tavolino.

Nelle ultime tre stagioni con il Catania in Serie C (o Lega Pro), i giovani rossazzurri hanno partecipato al Torneo Berretti, arrivando precedentemente due volte in semifinale, come noto, e - al momento - ai quarti di finale ; il Gubbio era in Serie D in quella 2015-16, per cui la maggiore squadra giovanile partecipò al campionato Juniores, sfiorando l'accesso alle fasi nazionali, sconfitta nello spareggio contro lo Scandicci. Promossa nuovamente in C, la scorsa stagione la squadra Berretti rossoblù ottenne solo un 7° posto nel girone C, e non partecipò dunque ai playoff. Quella corrente è una stagione favolosa per gli eugubini, l'accesso ai quarti la ciliegina sulla torta di un Girone di Qualificazione condotto con la fame di una big. Il Gubbio conclude la "regular season" al 5° posto nel Girone D, strappando dunque l'ultimo pass utile per un posto nel Girone 3 dove Livorno e Pisa dovrebbero dominare in virtù di quanto anticipato (1^ e 2^ del Girone C) nella prima fase del torneo. Ebbene, il Gubbio ingrana la marcia più alta e realizza un poker di gare da imbattuta, vincendo su Fermana e Robur Siena, impattando per 1-1 su Livorno e Pisa; guadagna pertanto la piazza d'onore proprio ai danni dei nerazzurri, 2° posto che le vale poi l'accesso ai quarti in virtù di seconda migliore delle seconde.